Adipinska kislina. Lastnosti in aplikacije

Adipinska kislina (za to snov je drugo ime - kislina 1,4-butandikarboksilna kislina, sistematično ime - heksandiojska kislina) je omejena dibazična karboksilna kislina. Ima naslednjo kemijsko formulo: HOOC (CH2) 4COOH in bruto formulo C6O4H10. Ima enake kemične lastnosti kot karboksilne kisline. Oblika soli, od katerih so mnoge topne v vodi (H2O). Je esterificiran za di- in monoestre. S glikoli heksandiojska kislina tvori poliestre.

Lastnosti adipinske kisline

1. Molska masa je 146,1 gramov na mol.

2. Gostota je 1,36 g / mol.

3. Omejeno je topen v etanolu, dietilnem alkoholu in acetonu.

4. Topnost v vodi (H2O) je: pri 15 stopinjah, 1,44 g v 100 g vode; Pri 40 stopinjah, 5,12 g; Pri 70 stopinjah - 34,1 g.

Toplotne lastnosti heksadioične kisline

1. Tališče je 153 ° C.

2. Temperatura razkroja je 210-240 ° C.

3. Vrelišče (pri 100 mmHg) je 265 ° C.

4. Temperatura dekarboksilacije je 300-320 ° C.

5. Entalpija izgorevanja je -2800 kJ / mol.

6. Talilna entalpija je 16,7 kJ / mol.

7. Entalpija izhlapevanja je 18,7 kJ / mol.

Kako priti do adipinske kisline?

V industriji se ta snov proizvaja predvsem z dvostopenjsko oksidacijo cikloheksana. Prvič, dobimo zmes cikloheksanola in cikloheksanona, ki jo nato ločimo z rektifikacijo. Nato se cikloheksanon uporablja za pripravo kaprolaktama in cikloheksanol se oksidira s 40-60% HNO3 (dušikova kislina). S to metodo je donos adipinske kisline približno devetdeset-pet odstotkov.

Eden od obetavnih načinov priprave adipinske kisline je hidrokarbonilacija butadiena.

Katere druge metode se uporabljajo za proizvodnjo karboksilnih kislin, kot je adipinska kislina? Lahko ga dobimo tudi z oksidacijo cikloheksana z dušikovo kislino (HNO3) pri temperaturi + 100-200 ° C, dinitrogen tetroksidu (N2O4) pri temperaturi + 50 ° C ali ozonu (O3).

Adipinsko kislino dobimo tudi s karbonilacijo THF (tetrahidrofurana) v adipin anhidrid, iz katerega nato dobimo snov, ki jo razmišljamo.

Uporaba adipinske kisline:

- ta snov je surovina (porabljena je približno devetdeset odstotkov vseh proizvedenih kislin) pri proizvodnji polisheksametilenadipamida, pa tudi njegovih poliuretanov in estrov;

- se uporablja kot aditiv za živila (registriran pod številko E 355) za dajanje proizvodov kislinskemu okusu (vključno s proizvodnjo brezalkoholnih pijač);

- adipinska kislina je glavna sestavina sredstev, namenjenih za odstranjevanje vodnega kamna;

- se uporabljajo za odstranjevanje materiala, ki je ostal po polnjenju šivov med keramičnimi ploščicami;

- Uporaba karboksilnih kislin, kot je adipična, je pomembna za sintezo vmesnih proizvodov.

Kakšne so kemične reakcije adipinske kisline?

1. Ta snov reagira z različnimi kovinami, njihovimi baznimi hidroksidi in oksidi, da dobimo ustrezne soli.

2. Lahko spusti šibko kislino iz njegove soli.

3. V prisotnosti kislinskega katalizatorja adipinska kislina reagira s alkoholom. V tem primeru nastanejo estri.

4. Ko segrevamo amonijeve soli adipinske kisline, nastanejo njihovi amidi.

5. Pod vplivom SOCl2 se adipinska kislina pretvori v ustrezni kislinski klorid.

Estri adipinske kisline  

1. Metil adipat se uporablja za elektrokemijsko sintezo dimetil sebacata.

2. Diallyl dipinat je sredstvo za strjevanje za poliestrske smole.

3. Etil adipat se uporablja kot dodatek k osvinčenemu bencinu, da se poveča oktansko število.

4. Dietilladipinat se uporablja kot mehčalec pri proizvodnji živilskih filmov, čevljev, PVC, umetnega usnja, otroških igrač, linoleja, stretch stropov.

5. Diizopropil adipat se uporablja kot sestavni del kozmetičnih izdelkov za kožo.