Heterociklične spojine: nomenklatura in klasifikacija

Heterociklične spojine razred organskih obroča spojin v ciklih, ki poleg atomov ogljika, vsebuje več atomov drugih kemičnih elementov, ti heteroatomi (grške HETEROS - - drugo, drugo.): Kisik (npr furan in piran), dušik (pirol in piridina ), žvepla (tiofen tiofenaldegid, tiopiran, tiazol), selen (selenophene) itd

Heterociklov tvorjen z dvema ali več atomi ogljika in heteroatomi. Po Bayer teoriji odporne heterocikli le v tistih primerih, ko je odstopanje valence atoma tvorijo obroči najmanjšim kotom od 109 ° 28 '. Na primer, najbolj nestabilne heterociklične spojine so heterocikli s tremi obdobju, v katerem je kot odmik največji molekule - 24 ° 44 '(etilen oksid Tioxide etilena in etilenimin).

Heterocikli so zelo razširjeni v naravi. Ti vključujejo aminokisline (triptofan, karnozin, histidin), imino kisline (prolina in hidroksiprolin), purina (adenin in gvanin) in pirimidin (timin, uracil in citozina) baze, biološko pomembna učinkovina žive organizme (heme, hemina, klorofil), alkaloidi ( kofein in atropin), antibiotiki (penicilin, gramicidin C, streptomicin), zdravila (norsulfazol in kofeina), sulfonamide (norsulfazol, streptocid), organska topila (piridin), ogljikovi hidrati, nukleinske kisline, proteini, hormoni, vitamini in številnih drugih pomembnih snovi.

Klasifikacija kemičnih spojin

Razvrstitev temelji na strukturi heterociklov v svoji molekuli, ki so atomi ogljika vezan na heteroatom (hetero) in vodikovih atomov. Heterocikle in njihovi derivati so razdeljeni v skupine, odvisno od števila atomov, ki sestavljajo obroč (tri-, štiri-, pet-, šest- členski, itd). V vsaki skupini so podskupine z eno, dvema ali tremi heteroatomi.

Heterociklične spojine v večini primerov, ki jih zgodovinsko nomenklaturi (piridin, pirol, akridin). Iz zgodovinskih imen tvorjena imen njihovih derivatov (piridin-4-karboksilne kisline metilpiridin). Za določanje položaja substituentne atomov heterociklov številko. Številčenje izvedemo s heteroatomi ali stojita grške črke abecede, izhajajoč iz sosednjega atoma ogljika s heteroatomom - alfa, beta, gama, itd

Getorotsiklicheskie spojine: nomenklatura

Pri poimenovanju heterocikličnih spojin po IUPAC nomenklaturi šteje število atomov v heterociklu, njegovo strukturo, umestitev substituentov in drugih funkcij (npr furfural je sistematično ime furan-2-karbaldehid). Imena heterocikličnih spojin, opredeljenem v opisu postopke za njihovo pripravo, lastnosti in vrednosti.

Za heterocikli vključujejo okside (npr etilen oksid), anhidride dibazičnega nasičenih karboksilnih kislin in podobno Stabilnost prej obravnavanih heterociklov je odvisna od števila ogljikovih atomov v molekuli heterociklom s heteroatomi in njegove lokacije v heterociklu. Najmanj odporen so heterociklične spojine, ki obstoje iz treh ali štirih ciklov, ki se da zlahka razrahljati in postanejo aciklične spojine. Obstaja veliko heterocikličnih spojin, molekul rastnih njihove stabilne, podobno cikel benzenovogo jedra. To so glavni strukturni element številnih biosoedineny pomembnosti za industrijo, medicine in veterine.

Kemija heterocikličnih spojin

Kemične lastnosti petčlenski (tiofen in njihovih derivatov) heterociklov zaradi prisotnosti njihovega molekulo pi-sistema odvečnih elektronov, ki poveča njihovo aromatičnost. V primerjavi z benzenskim tiofena zlahka reagira elektrofilno substitucijo.